上海市曹楊第二中學(xué)創(chuàng)建于1954年。1979年被認(rèn)定為上海市重點(diǎn)中學(xué)，實(shí)現(xiàn)了學(xué)校的第一次飛躍。 江澤民同志1989年為學(xué)校題詞“勤奮進(jìn)取，求實(shí)創(chuàng)新”，成為激勵二中人的學(xué)校精神。2005年被評為上海市首批實(shí)驗(yàn)性示范性高中，首批上海市普教系統(tǒng)名校長培養(yǎng)基地，學(xué)校在“文理相通，人文引領(lǐng)”的辦學(xué)理念指引下，實(shí)現(xiàn)了學(xué)校的第二次飛躍。2011年12月，學(xué)校榮獲全國文明單位稱號。學(xué)校先后十四次被評為上海市文明單位，獲全國首批綠色學(xué)校、國家體育傳統(tǒng)項(xiàng)目學(xué)校、聯(lián)合國教科文組織可持續(xù)教育（ESD）項(xiàng)目示范校、國際生態(tài)學(xué)校、全國學(xué)校藝術(shù)教育先進(jìn)單位、全國女職工建功立業(yè)標(biāo)兵崗、上海市德育先進(jìn)集體、上海市中小學(xué)行為規(guī)范示范標(biāo)兵學(xué)校等90多項(xiàng)榮譽(yù)稱號。目前是上海市與教育部合作的“創(chuàng)新素養(yǎng)培育實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目”學(xué)校。

近年來學(xué)校不斷弘揚(yáng)“文理相通、人文引領(lǐng)”的辦學(xué)理念；努力辦“上海市最對得起學(xué)生的學(xué)校”；將“博雅君子”作為學(xué)生培養(yǎng)目標(biāo)；尋求“助工薪子弟登國際舞臺”的國際合作辦學(xué)模式。2013年，穩(wěn)步推進(jìn)第三次飛躍，學(xué)校改革得到了教育部領(lǐng)導(dǎo)的充分肯定。向國內(nèi)外著名大學(xué)（德國卡爾斯魯厄、清華、北大、復(fù)旦、交大等）輸送優(yōu)秀人才的力度不斷加大，進(jìn)入德國大學(xué)學(xué)生人數(shù)和質(zhì)量全國第一，清華北大復(fù)旦交大錄取數(shù)、高考一本率再創(chuàng)新高，達(dá)到歷史最高水平。學(xué)校同時成為“清華大學(xué)新百年領(lǐng)軍人才計(jì)劃生源基地”，2014年清華北大自主招生名額上海前六，2014年復(fù)旦博雅體驗(yàn)營人數(shù)全國第一，成為同濟(jì)大學(xué)苗圃基地樣板校、上外“國際經(jīng)濟(jì)計(jì)劃”首批試點(diǎn)校。2014年將和德國洪堡大學(xué)進(jìn)行戰(zhàn)略合作，成為德國洪堡大學(xué)教育碩士實(shí)習(xí)基地。